Kristus Ordenen
I 1420 bliver Henrik Søfaren guvernør af Kristus Ordenen (Order of Christ), den portugiske arvtager af Tempelridder Ordenen.
Udnævnelsen bekræftiges af pavenbullen "In Apostolice dignitatis specula". Tempelridder Ordenen/Kristus Ordenen kontrollerede handelsvejene til Asien indtil Venedigs opkomst og havde dermed handelserfaringer de kunne anvende hvis den kunne finde en ny handelsrute til Indien.
De røde kors på de opdagelsesrejsenes sejlskibe er ordenens symbol. (Også på Columbus` skib i 1492).

Generobring og ekspansion i Afrika
I begyndelsen af 1400-tallet får Kristus Ordenen besiddelser i Portugal for at trænge mauerne ud af Portugal.
I august 1415 organiserer Henrik Søfaren erobringen af Ceuta i Afrika. I Ceuta lærer Henrik Søfaren om den afrikanske karavane-handel med guld, sølv, krydderier, ægte tæpper med mere.  Azorernes 9 øer bliver kortlagt af Gonçalo Velho fra 1427 til 1432.
I 1481 når ekspeditionerne frem til Afrikas sydspids som navngives Kap det Gode Håb, i håbet om at det bliver den sydligste station på søvejen til Indien.

På opdagelsesture ned langs Afrikas vestkyst støder Henrik Søfarens ekspeditioner på navigationsproblemer med modvind, modstrøm og ved ækvator kan anvendelse af Nordstjernen til Navigation ikke længere anvendes. Han får brug for at udvikle viden om navigation.

Navigations-akademi i Sagres
Legenden fortæller at Henrik Søfareren opetter sit navigations-akademi i Sagres i 1443 og indleder kortlægning af Atlanterhavet og oceane flådeøvelser, der i 1499 fører frem til opdagelsen af søvejen til Indien.
Catalan Jew from Majorca, Jehuda Cresques, son of the cartographer Abraham Cresques, was brought to Sagres to supervise the collation of geographic facts brought back by Henry's explorers, who were encouraged and later required to keep detailed logs of their voyages. Muslims and Arabs, Italians from Genoa and Venice, Germans and Scandinavians came to Sagres. This community developed navigational instruments and such as the quadrant, and new mathematical tables to aid in determining latitude. The local port of Lagos saw the development of a new type of ship, the caravel. Historien om navigations-akademiet er ikke videnskabeligt bekræftiget. (www.thornr.demon.co.uk...).

Henrik Søfaren efterfølges af Vasco da Gama, der opdager søvejen til Indien i 1499.